Программа вступительных экзаменов по органической химии на базе 11 классов

Теория строения органических соединений. Основные положения теории химического строения А. М. Бутлерова. Химическое строение как порядок соединения и взаимного влияния атомов в молекулах.

Свойство атомов углерода образовывать прямые, разветвленные и замкнутые цепи, ординарные и кратные связи. Гомология, изомерия, функциональные группы в органических соединениях. Зависимость свойств веществ от химического строения. Классификация органических соединений.

Основные направления развития теории строения.

Образование ординарных,

двойных и тройных углеродных связей в свете представлений о гибридизации электронных облаков.

Углеводороды.

Предельные углеводороды, общая формула состава, гомологическая разность, химическое строение. Ковалентные связи в молекулах, sр3 – гибридизация. Зигзагообразное строение углеродной цепи, возможность вращения звеньев вокруг углерод-углеродных связей.

Изомерия углеродного скелета. Систематическая номенклатура. Химические свойства: горение, галоидирование, термическое разложение, дегидрирование, окисление, изомеризация. Механизм реакции замещения.

Синтез углеводородов (реакция

Вюрца). Практическое значение предельных углеводородов и их галогенозамещенных. Получение водорода и непредельных углеводородов да предельных.

Определение молекулярной формулы газообразного углеводорода по его плотности и массовой доле химических элементов или по продуктам сгорания.

Непредельные углеводороды ряда этилена, sр2 – гибридизация электронных облаков углеродных атомов. Изомерия углеродного скелета и положения двойной связи. Номенклатура этиленовых углеводородов.

Геометрическая изомерия. Химические свойства: присоединение водорода, галогенов, галогеноводородов, воды, окисление, полимеризация. Механизм реакции присоединения. Правило Марковникова.

Получение углеводородов реакцией дегидрирования. Применение этиленовых углеводородов в органическом синтезе. Понятие о диеновых углеводородах.

Каучук как природный полимер, его строение, свойства, вулканизация. Ацетилен – представитель углеводородов с тройной связью с молекуле, sр – гибридизация. Особенности химических свойств ацетилена.

Получение ацетилена, применение в органическом синтезе.

Ароматические углеводороды. Электронное строение молекулы. Химические свойства бензола: реакции замещения (бромирование, нитрование), присоединения (водорода, хлора). Гомологи бензола, изомерия в ряду гомологов.

Взаимное влияние атомов в молекуле толуола. Попечение и применение бензола и его гомологов. Понятие о – ядохимикатах и их использование в сельском хозяйстве с соблюдением требований охраны природы. Взаимосвязь гомологических рядов.

Природные источники углеводородов и их переработка. Природный и попутный нефтяной газы, их состав и использование в народном хозяйстве. Нефть, се состав и свойства.

Продукты фракционной перегонки нефти. Крекинг и ароматизация нефтепродуктов. Охрана окружающей среды при нефтепереработке и транспортировке нефтепродуктов. Октановое число бензинов.

Способы снижения токсичности выхлопных газов автомобилей. Коксование каменного угля, продукты коксования. Проблема получения жидкого топлива из угля.

Кислородсодержащие соединения. Спирты: номенклатура и гомологические ряды. Непрсдельные и ароматические спирты.

Химические свойства спиртов. Биологическое действие спиртов и их производных. Фенолы: особенности строения и свойств.

Взаимное влияние атомов и функциональных групп в молекуле. Применение спиртов и фенолов, а также их производных в медицине. Альдегиды, их классификация.

Электронное строение карбонильной группы. Способы получения и химические свойства альдегидов. Реакция конденсации на основе формальдегида: синтез уротропина и фенолформальдегидных смол.

Кетоны как изомеры альдегидам, непредельным спиртам, непредельным эфирам. Применение альдегидов и кетонов для синтеза лекарственных препаратов. Ограничение кислоты.

Моно – и полифункциональные кислоты. Взаимное влияние атомов и функциональных групп в молекулах кислот. Изомерия кислот. Способы получения, химические свойства и применение кислот.

Использование органических кислот в пищевой и медицинской промышленности. Эфиры: простые, смешанные и сложные. Эфиры в природе.

Жиры. Синтетические моющие средства, мыла и шампуни. Применение эфиров в парфюмерии, медицине и пищевой промышленности.

Углеводы: классификация на моносахариды, дисахариды и полисахариды. Таутомерия глюкозы. Углеводы в природе. Особенности строения и химические свойства углеводов.

Гидролиз и полиэтерификация углеводов. Использование углеводов в медицине и пищевой промышленности. Аминокислоты.

Азотсодержащие гетероциклические. Строение аминов. Аминогруппа, ее электронное строение. Амины как органические основания, взаимодействие с водой и кислотами.

Анилин, его строение, причины ослабления основных свойств в сравнении с аминами предельного ряда. Получение анилина из нитробензола (реакция Зинина), значение в развитии органического синтеза.

Строение аминокислот, их физические свойства. Изомерия аминокислот. Аминокислоты как амфотерные оргнические соединения. Синтез пептидов, их строение.

Биологическое значение аминокислот.

Общее понятие о гетероциклических соединениях. Пиридин и пиррол как представители азотсодержащих гетероциклов, их электронное строение, ароматический характер, различие в проявлении основных свойств. Пуриновые и пиримидиновые основания, входящие в состав нуклеиновых кислот. Белки.

Нуклеиновые кислоты.

Белки как биополимеры. Первичная, вторичная и третичная структура белков. Свойства белков: гидролиз, денатурация, цветные реакции. Превращения белков пищи в организме.

Успехи в изучении строения и синтеза белков. Важнейшие производства микробиологической промышленности. Состав нуклеиновых кислот (ДНК, РНК). Строение нуклеотидов.

Принцип комплементарности построении двойной спирали ДНК. Роль нуклеиновых кислот в жизнедеятельности организмов.